В наш край Лев Сергеевич попал в 1836 году при следующих обстоятельствах. В 1832 году, уже в чине штабс-капитана, он стал тяготиться военной службой, решил бросить ее. Но, выйдя в отставку, определиться к делу не спешил. Не имея за душой ломаного гроша, жил на широкую ногу, залезал в долги, а платежи ложились на плечи Пушкина-старшего. Это послужило поводом для охлаждения Александра Сергеевича к брату. Сам обремененный семьей, собственными детьми, борьбой с недоброжелателями из аристократического круга, начавших травлю поэта, он отказывается улаживать дела беспечного родственника.
Льву Пушкину пришлось самому устраивать свою жизнь. Он едет снова на Кавказ, в Тифлис, надеясь через лицейского друга Александра Сергеевича В. Вольховского, занимавшего пост начальника штаба отдельного Кавказского корпуса, сесть в кресло редактора первой русской газеты на Кавказе «Тифлисские ведомости» вместо умершего П. Санковского. Но царская администрация не намерена была дальше издавать газету, страницы которой использовали сосланные в «теплую Сибирь» декабристы, чтобы высказать мысли, далеко расходящиеся с официальной политикой, проводимой царизмом в этом крае. Командир корпуса барон Г. Розен отправляет Льва Пушкина в Ставрополь, в штаб Кавказской Линии для определения в один из казачьих полков. Назначили его в Гребенской, штаб-квартира которого находилась в станице Червленной. Так Лев Пушкин попадает в наш край, куда страстно стремился его брат, так и не осуществивший своего желания.
Гребенцы несли гарнизонную службу в Грозной, участвовали в экспедициях, которые в большинстве случаев снаряжались также из этой крепости. «Первого января (1837 года. — А. К.) — пишет Лев Пушкин бывшему сослуживцу М. Юзефовичу — приехал я в полк, прямо с перекладной сел на лошадь и отправился в экспедицию...» О том, как Лев Пушкин ходил в экспедицию и какой образ жизни вел в наших краях, мы узнаем из «Записок декабриста» Н. Лорера: «Всю экспедицию он сделал с одной кожаной подушкой, старою поношенною шинелью, парой платья на плечах и шашкой, которую никогда не снимал... Вечно без денег, а если заведутся кое-какие, то ненадолго: или прокутит, или раздаст... Пушкин имел много странностей, но все они как-то шли к нему, и он был самый беспечный, милый человек, какого я знал».
Отряд, в котором был и Лев Пушкин, уже возвращался из похода, когда пришло известие об убийстве великого поэта на дуэли. Доставили его Льву Пушкину или в крепость Грозную или из нее.
Весть о смерти брата была для Льва Пушкина, по его собственному свидетельству, ужасным ударом. Он почувствовал нужду в уединении, немедленно оставил отряд и уехал в станицу Червленную. В письме бывшему своему однополчанину М. Юзефовичу он так описал состояние своей души в этот период: «Все почти, которых я полюбил в это время, пали жертвою этой дрянной войны... сам же я получил только контузию, будучи вечно под пулями... бедный же брат мой погиб... от одной, ему обреченной. Несправедлива тут судьба, — его жизнь необходима была семейству, полезна Отечеству, а моя лишняя, одинокая, о которой, кроме тебя и бедного отца моего, никто бы не вздохнул».
Лев Пушкин решает взять отпуск и поехать во Францию, чтобы вызвать на поединок Дантеса — убийцу брата. Приятели отговорили его от этого намерения. Однако мысль об отмщении не покидала его еще несколько лет, но осуществить ее он не смог из-за хронической нехватки денег.
По совету друзей, Лева Пушкин едет в 1837 году «на воды» в Пятигорск, чтобы поправить здоровье и успокоиться. В это же время здесь находился М. Ю. Лермонтов, душу которого, по выражению А. И. Герцена, разбудил пистолетный выстрел, убивший А. С. Пушкина. За стихотворение, написанное на смерть поэта, Лермонтов был сослан на Кавказ.
Почему Лев Пушкин и Лермонтов не встретились в Пятигорске, уму непостижимо. Впервые эта встреча состоялась только в 1840 году. Возвратившись после окончания строительства Черноморской береговой линии в Ставрополь, Лев Пушкин весной указанного года находится снова в Грозной, собирает для штаба Линии сведения о продвижении Шамиля в Чечне. В архивах сохранился рапорт капитана Пушкина начальнику штаба Кавказской линии полковнику Траскину о военных действиях в Чечне, посланный из Грозной 23 марта 1840 года. Подготавливается экспедиция так называемого «Чеченского отряда» под командованием генерала Галафеева.
В начале лета отряд расположился вечером у крепости Грозной. В нем и встретились Лев Пушкин и Михаил Лермонтов, вторично сосланный на Кавказ. Михаил Юрьевич не всегда легко сходился с новыми знакомыми. Но с Львом Пушкиным подружился сразу. Вместе они приняли участие з походе, неразлучны были потом и в Ставрополе, и в Пятигорске. И где бы они ни появлялись, становились душой компании. Лев Сергеевич был «...весьма убит смертью Лермонтова...», — вспоминает один из современников.
В 1841 году произведенный в майоры Лев Пушкин расплатился, наконец, с долгами и решил освободиться от участия в Кавказской войне, которую еще в 1837 году, после первой экспедиции, назвал «дрянной», вышел в отставку и поселился в Одессе, определясь на службу в портовой таможне. Умер он в 1852 году. Узнав о смерти Л. С. Пушкина, П. А. Вяземский писал: «С ним, можно сказать, погребены многие стихотворения брата его, не изданные, может быть, даже не записанные, которые он один знал наизусть...» Какая утрата!..