В плохую погоду улицы города утопали в грязи. По данным прессы той поры, толщина ее на улицах Дворянской, Дундуковской и других достигала 30-40 сантиметров. Часто в газетах можно было прочесть: «...25 февраля около так называемой Красной церкви затонул воз, принадлежащий казаку Калиновской станицы. Лошадь сломала ногу». Или: «...вечер 3 ноября в Грозном был отмечен небывалым происшествием. Позади армянской церкви (у сквера имени М. Ю. Лермонтова) в большой луже был найден под застрявшим фургоном с лошадью труп пожилого мужчины. Человек этот утонул в центре города, недалеко от всегда оживленного биографа «Прогресс». «...Так дальше нельзя, — призывали газеты.— Дело дошло до того, что на всю империю прогремели. Все газеты перепечатали, как человек в центре Грозного в грязи утонул...»
Первый план города с нанесением основной существующей застройки был составлен в 1871 году, когда город имел не более 20 улиц. На этом плане впервые отражались не только существующие здания, сооружения и кварталы, но были предложения по транспортной схеме будущей застройки. Генеральный план города на месте бывшей крепости (район нынешнего сквера А. П. Чехова) предусмотрел административный, культурный и торговый центр, влияющий на дальнейшее развитие города. К моменту разработки Генерального плана такие тенденции уже сложились, и их надо было учесть. Жилые кварталы левобережной части Грозного имели самые различные размеры и очертания, отражавшие бессистемность.
На противоположном, правом, берегу реки Сунжи сетка улиц отличалась большей четкостью, кварталы имели более правильную форму и почти одинаковый размер, хотя внутриквартальная застройка была такой же неорганизованной и хаотичной, как и в левобережной части города.
Вместе с тем город был хорошо озеленен как в частном секторе, так и в общегородских местах: на улицах, площадях — везде ухоженная зелень, что обращало на себя внимание и самих жителей, и гостей города. Под рубрикой «Местная жизнь» газета «Терский край» писала: «По постановлению Думы охрана древесных насаждений, цветов... в Городском саду (ныне сквер Дворца пионеров и школьников) и палисадниках возложена на граждан города Грозного, а потому Городская управа обращается с покорнейшей просьбой — предупреждать порчу древесных посадок, цветов и травы». Широкие бульвары с деревьями в несколько рядов и вечнозелеными кустарниками не только украшали Грозный, а порой и скрадывали неприглядные моменты в его застройке. Город сравнительно быстро рос, но и «черное золото» выкачивали из его недр все в больших объемах.
Строительство железной дороги во многом предопределило планировочную структуру города, размещение селитебных территорий и промышленных предприятий.
В 1892 году инженеры-путейцы проводили изыскания трассы Владикавказской железной дороги к порту Петровск (ныне город Махачкала Дагестанской АССР). Предполагалось проложить дорогу прямой линией через Грозный. В планировочном отношении перспективы развития города это было бы правильным. При этом город расположился бы в возвышенной части с чистым воздушным бассейном в стороне от Горячеисточненской горы, а промышленность осталась бы вдали, в низине, относительно жилой городской зоны. Преследуя эту цель, инженеры-путейцы обратились к городскому самоуправлению, возглавляемому тогда неким Куликовым, с предложением об отчуждении земель для строительства железной дороги, станции, депо и служб. Вместо помощи путейцам хозяева города потребовали заплатить им по 60 рублей за каждую квадратную сажень земли. Это фактически было отказом от разумных предложений. Путейцы были вынуждены обратиться в станицу Грозненскую, которая, хотя и размещалась в юго-западной части города, но в его состав не входила.
Близорукие градоправители вынудили железнодорожников строить вокзал не в черте города, как правильно предлагали путейцы, а на территории станицы. Так решилась судьба железнодорожной трассы через город, и, что не менее важно, она предопределила судьбу промышленной зоны, что крайне отрицательно сказалось на зонировании территории города. Вот почему при въезде в город по железной дороге вы чувствуете резкий поворот дороги к вокзалу и станции Грозный. Город и промышленность как бы поменялись местами. Это была одна из грубейших ошибок градоначальников. Город наказали, да «так наказали, что внуки тех грозненцев и теперь затылки чешут»,— писал в 1914 году Дм. Приволжский.
С проведением железной дороги нефть получила выход на широкий рынок, и Грозный становится одним из центров нефтяной промышленности России. Но его формирование в градостроительном плане уже пошло по неправильному пути. На землях станицы Грозненской, наиболее пригодных для жилой застройки, были размещены заводы. Эта серьезная градостроительная ошибка в истории формирования Грозного особо остро дала о себе знать, когда стал вопрос о плановом развитии города и промышленности. Пришлось искать оптимальное решение большинства градостроительных задач, однако они (во времени) оказались куда дороже, чем те злосчастные 60 рублей за квадратную сажень, которые потребовало городское самоуправление с путейцев за строительство железной дороги. Организация двухкилометровой санзоны от нефтеперерабатывающих заводов обходится жителям города наших дней во сто крат дороже, не говоря о других негативных моментах этого факта.